Der Maler Oscar Droege, ein naher Verwandter der Inhaberfamilie des Sängerbergs, lebte von 1898 – 1983. Seine Bilder sind geprägt von der norddeutschen Landschaft. Besonders bekannt wurde Oscar Droege durch seine farbigen Holzdrucke.
Er studierte an den Kunstakademien in Darmstadt, Düsseldorf und Hamburg. Abgesehen von den zwei großen Kriegen, die er als Soldat mitmachen mußte, hat er konsequent von und für seine Kunst gelebt – allerdings abseits von den Zeitströmungen und in bewußter Distanz zu Kunstbetrieb und Kunstmarkt. Oscar Droege hat gezeichnet und in öl gemalt, und ab 1922, durch Anregung Professor von Kalkreuths, den Holzschnitt als seine bevorzugte Technik entwickelt. Die hohe Qualität seiner Arbeit brachte ihm Anerkennung und seinem Werk eine gewisse Verbreitung, dennoch konnte er mit dieser Technik und mit seinen Motiven in seinem Jahrhundert nur ein Einzelgänger sein. Ab 1950 bereiste er ganz Europa mit dem Fahrrad. Obwohl er von überall Skizzen mitbrachte, entstammen die meisten seiner ausgearbeiteten Motive seiner heimischen norddeutschen Küsten- und Seenlandschaft, denen seine Technik eine eigentümliche japanisierende Stimmung verleiht. Er zieht das etwas dunstige Zwielicht und den Ausschnitt der offenen Landschaft mit klaren Volumen und Farben vor; trotz einer manchmal gewagten Farbigkeit und einer dramatischen Bewegung in den Linien wirken die Ansichten verhalten und distanziert. (zitiert aus finis artis)
Im Gästehaus am Sängerberg hängen verschiedene Holzschnitte und einige ölbilder von Oscar Droege, die er zum Teil als Geschenke bei seinen häufigen Besuchen hier in Trittau mitgebracht hat
.
